文|好酒地理局

2026年诺贝尔化学奖颁给了一个听起来很哲学的问题:生命为什么只偏爱分子的“一只手”?法国化学家Henri B. Kagan与日本化学家Kenso Soai,因发现不对称有机合成中的非线性效应与自催化现象,共同摘奖。

他们让化学家第一次能真正驱动反应朝单一手性方向进行。

这听起来离酒很远——乙醇确实没有手性。但一杯酒里,真正决定风味的那些酸、酯、萜烯、内酯,很多都有“左右手”。

葡萄酒里的L-酒石酸,白酒里乳酸乙酯的乳酸骨架,黄酒和啤酒里的L-氨基酸,酿酒微生物早就是手性大师。诺奖解释的是生命起源的谜题,也阐释了酒的风味、真伪与未来。

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生命和酒,为什么都爱“一只手”?

近日,瑞典皇家科学院宣布,法国化学家Henri B. Kagan与日本化学家Kenso Soai共同获得诺贝尔化学奖。诺贝尔化学委员会主席Heiner Linke评价,两人提供了一个逾百年化学谜题的解答,他们所发展的化学反应令人叹为观止。

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▎法国化学家Henri B. Kagan与日本化学家Kenso Soai 图源@nobelprize.org

这个谜题是:生命为什么只选择分子的一种镜像?科学上叫同手性。

手性分子像左手和右手,它们互为镜像,但不能完全重叠。这样的一对分子叫对映体。如果一组分子只由右旋或只由左旋构成,就叫同手性。生命体就是同手性体系。

实验室合成手性分子时,两种镜像通常等量出现,难以分离。几十年来,如何在合成中只获得有效的那种镜像,成为制药化学的核心课题。

1953年,英国物理学家Charles Frank建立数学模型。他提出,如果一个反应同时满足手性催化、非线性放大与自催化三个条件,同手性便可自发涌现。但把模型变成化学现实,此后数十年仍是悬案。

酒也是复杂的手性混合物体系。

酿酒不是简单乙醇加水,而是微生物酶催化的立体选择性过程。微生物酶像单手工具,优先合成L-氨基酸、L-乳酸、L-酒石酸等。

葡萄酒里天然以L-酒石酸为主,冷藏后出现酒石酸氢钾结晶,不是变质。黄酒、啤酒、葡萄酒含L-氨基酸。白酒里乳酸乙酯是重要呈香物质,乳酸有D和L两种手性。2,3-丁二醇存在内消旋、R,R、S,S等异构体。

这些微量风味分子,很多都有“左右手”,它们影响着酒的风味和工艺。

既然酒是手性溶液,“左右手”如何写进风味?

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酒杯里的“左右手”

葡萄酒的手性故事从酒石酸开始。天然酒石酸以L-(+)-酒石酸为主。1848年,巴斯德通过酒石酸盐晶体分离对映体,这是手性化学的开端之一。

__IMG_6__制图@好酒地理局

对白酒行业而言,这份诺奖成果提供了一个新视角:从手性风味化学出发,研究乳酸、乳酸乙酯、2,3-丁二醇等物质的对映体比例,可能帮助解释同香型白酒的细腻差异,也可能为调味酒、调香和年份风味研究提供参考。

最新研究对106种市售浓香型白酒的分析表明,D(−)-乳酸乙酯在85个样品中占优,而乳酸与乳酸乙酯的手性比例高度相关(R²=0.995)。

玫瑰醚同样是手性感官差异的经典案例。研究发现,酵母在酒精发酵过程中能够还原前体物质,产生不同对映体比例的顺式玫瑰醚,其中(+)-顺式玫瑰醚的出现可直接归因于酵母的还原代谢。

琼瑶浆葡萄酒中玫瑰醚浓度最高,是这一品种特征香气的关键贡献者。

这些案例共同指向一个结论:风味不是“有多少”的问题,而是“是哪一种镜像”的问题。

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从Frank模型、Soai反应到酿酒车间

1986年,Kagan迈出关键一步。

他发现催化剂中手性比例与产物手性比例之间的关系呈曲线而非直线,这便是“非线性效应”,满足了Frank模型的第二个条件。

受此启发,东京理科大学的Kenso Soai在1995年描述了首个满足Frank全部条件的反应。2003年,他终于报告了一个从非手性分子出发、仅凭随机性便能自发产生单一手性的反应:某一对映体可占产物的99.99%。

这是人类历史上首次在人工化学体系中实现从非手性到同手性的完整转化。

落到酒上,酵母扩增是指数增长,但不是手性自催化,Soai反应不能直接等同于酿酒,但它启发了手性如何从微小偏差走向压倒性优势的思考。

白酒发酵过程同样存在微生物增殖、酸度积累、酯化反应等正反馈过程。初始菌群、温度、酸度、氧气哪怕有一点差异,都可能在长期发酵中放大,最终形成不同窖池、不同轮次、不同香型的风味差异。

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摄影@好酒地理局

手性比例可作酒类指纹,辅助鉴别产地、年份、工艺。制药业的手性催化与纯化技术,可用于合成手性纯风味物质,服务酒类、香精香料。合成生物学可能通过工程微生物,定向生产特定手性风味分子,减少副产物。

酒是微生物手性选择的产物,每一杯都携带生命同手性的历史痕迹。

诺奖解的是生命为何只有“一只手”,酒杯里装的正是这套手性选择史的微醺版本。

下次喝酒,除了问香型、度数和年份,也可以多想一层:这杯酒里的“左右手”,是微生物替我们选的。

参考文献:[1] Soai K .Chirality Determination of Organic Compounds and Chiral Drugs by Using Asymmetric Autocatalysis[C]//世界高科技协会(World High Technology Society).2017第十五届国际新药发明科技年会会刊.2017:125.[2] 陈伟锋,史壮志,袁宇,等.不对称自催化反应[J].化学进展,2007,(4):456-463.

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